ChatGPT에 iCloud Mail과 Calendar 플러그인이 추가돼 웹, 데스크톱과 iOS에서 메일 찾기와 일정 확인 및 변경을 지원한다. 발표는 모든 요금제를 대상으로 하지만 지역과 계정, 업무공간 관리자 설정에 따라 가용성이 달라질 수 있다. OpenAI 안내는 두 서비스를 각각 연결하고 일반 Apple 계정 암호 대신 앱 전용 암호를 연결 화면에 입력하도록 설명한다. 암호를 대화에 붙여넣어서는 안 된다. 두 플러그인의 읽기 전용 연락처 조회와 독립적인 연락처 앱 지원은 다르며, Apple 계정 설정에서 앱 전용 암호를 폐기해 접근을 회수할 수 있다.